Trùng tên với một tựa game đối kháng nổi tiếng khắp thế giới và bộ phim điện ảnh nổi tiếng của Hollywood, Chuyện Đường Phố của TVB ra mắt năm 2000 nhận được khá nhiều lời khen từ khán giả, nó không mang đến những cuộc chiến đối kháng bằng tay chân mà là sự “đối kháng” của những con người bình thường ngay trên đường phố cùng đủ thứ chuyện trên đời. Được chỉ đạo bởi giám chế tài ba Phan Gia Đức, 20 tập phim mang đến những câu chuyện ý nghĩa, hài hước và cũng không kém phần kịch tính.
Nhân vật chính của Chuyện Đường Phố là anh chàng Dương Đới Bảo (Lý Khắc Cần), một ngày nọ sau khi trốn thoát khỏi một vụ bắt cóc thì bắt đầu chuỗi ngày lang thang đầu đường xó chợ. May mắn, sau đó được ông lão giang hồ Dương Hộp Ích (Lưu Giang) nhận nuôi, rồi trở thành tên lưu manh trên phố Miếu. Dù cuộc sống bấp bênh nhưng Bảo lớn lên trong sự yêu thương của ông Ích cùng 3 người bạn tri kỷ là Kha Nam (Nguyễn Triệu Tường), Lê Lê (Lưu Ngọc Thúy) và Đại Xuân (Lâm Hiểu Phong). Đối thủ lớn nhất của Bảo là đội trưởng đội xung kích Vương Văn Địch (Lương Hán Văn), người luôn tìm cách theo dõi hòng bắt Bảo “về quy án”, cũng là lý do mà những mâu thuẫn giữa Bảo và Địch ngày càng lớn hơn, khó có thể hòa giải một sớm một chiều.
Trong khi đó, chuyện tình cảm Bảo cũng gặp những rắc rối xuất phát từ Địch khi cô gái mà Bảo yêu thầm tên Hà Hỷ (Diệp Tuyền) đã bị Địch “hớt tay trên”. Tưởng rằng mối quan hệ giữa Địch và Bảo không có gì hóa giải được thì bất ngờ mẹ của Địch là Trần Phượng Anh (Huỳnh Thục Nghi) xuất hiện, bà nhất mực nhận Bảo là đứa con thất lạc năm xưa, Bảo thì không tin, anh cho rằng mẹ con Địch đang có âm mưu. Lúc này, con trai của ông trùm Diêu Chí Dũng (Dư Tử Minh) là Diêu Tuấn Kiệt (Trương Tùng Chi), vì muốn xây dựng bá nghiệp nên không từ mọi thủ đoạn. Kiệt nhiều lần gây chuyện xấu, gián họa cho Bảo nhằm cô lập anh với bạn bè, người thân. Không những thế, Kiệt còn bán đứng cả cha ruột, quyết tâm lật đổ ông để biến phố Miếu thành khu tự trị của mình…
