10 năm sau vai diễn nâng tầm tên tuổi – Ông Ngoại Tuổi 30, nữ diễn viên Park Bo-Young tiếp tục khẳng định mình trong một bộ phim điện ảnh nhẹ nhàng, sâu lắng và đòi hỏi diễn xuất phức tạp, bộ phim mang tên Ngày Em Đẹp Nhất. Là bộ phim tâm lý đậm chất Hàn mang tới nhiều cảm xúc cho người xem, Ngày Em Đẹp Nhất nhận được nhiều sự quan tâm của khán giả trên khắp châu Á.
Trong Ngày Em Đẹp Nhất, mùa hè của năm trung học cơ sở, Woo-Yeon (Kim Young-Kwang) đã dành thời gian cho việc đánh đấm và gây gổ. Anh ta không quan tâm đến việc học. Sau đó, anh gặp học sinh mới chuyển đến Seung-Hee (Park Bo-Young) và yêu cô ấy ngay từ cái nhìn đầu tiên. Seung-Hee mặc dù không quan tâm đến Woo-Yeon. Để tránh các nam sinh khác, Seung-Hee và Woo-Yeon giả vờ hẹn hò. Seung-Hee cũng yêu cầu anh ta ngừng đánh nhau và anh chàng đã giữ lời hứa của mình.
Dần dần, 2 người ngày một trở nên gần nhau hơn rồi tiến tới tình yêu nam nữ. Một ngày nọ, Seung-Hee gọi cho Woo-Yeon và bảo anh ấy hãy tự chăm sóc bản thân. Sau đó cô ấy rời thị trấn.
Một năm sau, Woo-Yeon làm việc tại một nhà hàng gà và không học tiếp đại học. Anh ấy tình cờ biết rằng Seung-Hee đang là sinh viên tại Đại học Hankook ở Seoul. Woo-Yeon học hành chăm chỉ và anh ấy được nhận vào cùng một trường đại học. Cuối cùng, Woo-Yeon gặp Seung-Hee, nhưng …