Là một sản phẩm của TVB dưới sự chỉ đạo của giám chế Huỳnh Vỹ Thành cùng sự tham gia của “cây hài” Âu Dương Chấn Hoa, Tiến Thoái Lưỡng Nan được đề cử trong danh sách phim hay nhất năm 2008 của đài, nó là sự kết hợp giữa tâm lý và hài hước, bên cạnh đó vẫn là truyền tải những thông điệp ý nghĩa trong tình yêu và cuộc sống như chúng ta thường thấy ở nhiều bộ phim xuất sắc của TVB.
Nhân vật chính của Tiến Thoái Lưỡng Nan là anh chàng Giang Hải Tuyền (Âu Dương Chấn Hoa), là quản lý của trung tâm giới thiệu hôn nhân, anh có bản tính thật thà trung hậu nhưng đường tình duyên lại trắc trở. Một ngày nọ, tình cờ anh gặp cô gái tên Liêu Linh (Thang Doanh Doanh), Linh vừa mới thất tình nên rất buồn chán, bởi thế mà Tuyền đã cố gắng an ủi để Linh mau chóng quên đi vết thương lòng. Tình yêu giữa 2 người nhanh chóng phát triển, bên nhau được nửa năm thì họ quyết định “về chung một nhà”.
Thế nhưng, trong khi Tuyền nghĩ mình là người chồng hạnh phúc nhất thì anh phát hiện Linh đang nối lại tình xưa với cậu người yêu cũ, Tuyền vì quá tức giận nên ly dị với Linh. Vấn đề càng lúc càng lớn khi mà dù đã ly dị nhưng Linh vì cảm thấy thiệt thòi nên không chịu dọn đi. Trong lúc bối rối, Tuyền đã cùng cô gái tên Chiêu Dương (Lương Tịnh Kỳ) làm đám cưới giả để Dương dọn vào ở, hy vọng sẽ đấu tranh với Linh. Trớ trêu, Tuyền sau đó phát hiện ra Dương chính là vợ của một đàn anh giang hồ, tên thật là Ngô Dĩ Ô Chiêu. Sự việc càng rắc rối hơn khi Tuyền cũng nhận ra mình đang yêu thương cả hai người, cả ba cùng sống chung dưới một mái nhà làm cho Tuyền thật là khó xử…
